Hamilton era mesmo suscetível aos encantos de belas mulheres. Como muitas pessoas dedicadas por completo à carreira, ele não se dava tempo suficiente para repouso e relaxamento. Quando posou para Charles Willson Peale, em 1791, Hamilton lembrava um político autoritário — a boca resoluta, os olhos estreitados e concentrados. Nenhum traço de alegria suavizava seu rosto duro. Ele tinha uma personalidade volátil que era obrigada a existir de uma maneira muito controlada.
